苯環的定位效應是什麼?

苯環的定位效應是什麼?Afczdgv2019-12-12 04:07:31

苯環上原有取代基對新引入取代基位置的影響,叫做定位效應。。 苯環上新引入的取代基所佔的位置決定於原有取代基的性質,按它們的定位效應分成兩類:第一類叫鄰、對位定位基。這類取代基在苯環上能使新引入的取代基主要定位於它的鄰、對位屬這類取代基的有(按定位效能從強到弱排列):—O-(氧負離子)、—N(CH3)2(二甲胺基)、—NH2(氨基)、—OH(羥基)、—OCH3甲氧基)、—NHCOCH3(乙醯胺基)、—CH3 甲基)、—OCOCH3(乙醯氧基)、—Cl(氯)、—Br(溴)、—I(碘)、—C6H5(苯基)等。 第二類叫間位定位基。這類取代基在苯環上能使新引入的取代基主要定位在它的間位。屬於這類取代基的有(按定位效能從強到弱排列):—N+(CH3)3(三甲胺基正離子)、—NO2(硝基)、—CN(氰基)、—SO3H(磺基)、—CHO(醛基)、—COCH3(乙酞基)、—COOH(羧基)、—COOCH3(甲氧羰基)、—CONH2(氨基甲醯基)等。 當苯環上已有兩個取代基時,第三個取代基引入的位置,一般可根據原有兩個取代基的性質來判斷。當兩個取代基的定位效應一致時,仍由上述的定位規則來決定。當原有兩個取代基的定位效應不一致時,如果取代基屬於同一類,則第三個取代基引入的位置主要決定於定位作用強的取代基。如果兩個取代基分屬兩類,則第三個取代基引入的位置,一般由鄰、對位定位基起主要作用。